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Il film è una sorta di "sliding doors", dove a sdoppiarsi è la vita della protagonista, innamorata contemporaneamente di uno spiantato ma sensibile artista e dell'uomo dei sogni, l'affascinante Troy. Sogno e realtà, bisogni e desideri non sempre coincidono, lo sa bene Ethan che si affaccia nel difficile universo letterario, e che riceve una "dura" quanto pragmatica lezione da parte del proprio editore sui meccanismi del successo. Alla sua prima regia, il produttore, attore e sceneggiatore Daryn Tufts firma una pellicola che riflette sul senso dell'arte e sulla sua fruizione. In particolare, sulla capacità di saper creare le giuste aspettative, di saper trasfigurare la realtà, di modificarla interpretando le esigenze, nel caso de Il fidanzato della mia ragazza/em>, di un lettore di romanzi. Ma la pellicola offre anche lo spunto per una riflessione sull'essere e apparire, sulla necessità di fare i conti con se stessi e con le proprie debolezze e paure. Del resto sarà quello che ciascun personaggio si trova a dover fare, a partire da Jesse. Una commedia romantica dalla scrittura forse prevedibile eppure non banale, contrappuntata da un discreto ritmo e dall'interpretazione dei suoi attori, a partire da Alyssa Milano, divenuta celebre nella serie Streghe/em>, che nei titoli di testa figura anche come produttrice del film.